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El viaje de Carlos V hacia el Monasterio de Yuste comenzó el día 5 de Octubre de 1.556 y terminó el 11 de Noviembre, llegando a Tornavacas para pernoctar y comenzar al día siguiente,la más dura etapa de su viaje. Para acortar el camino el Emperador pidió ser llevado a través de la Sierra de Tormantos. Tras superar con gran dificultad el Collado de las Yeguas, a 1.478 m. de altitud, llega a Jarandilla. Allí se hospedaría en el Castillo de los Condes de Oropesa (hoy Parador Nacional de Turismo) hasta que fue construido su Monasterio en Cuacos de Yuste.